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Methanol

Isomere

der Alkanole


Isomere - was ist das?

Als Isomere bezeichnet man Moleküle, die eine gleiche Summenformel haben, aber eine andere Struktur aufweisen. Die Isomere unterscheiden sich vom normalen Molekül in Dichte, Siede- und Schmelzpunkt. Sogar das Verhalten in chemischen Reaktionen ist verschieden, sodass diese mit Isomeren anders ablaufen.

Wie sieht ein Strukturisomer aus?

Damit man einen Eindruck bekommt, wie man das Molekül umgestalten kann, sind hier alle Isomere von Butanol (C4H10) aufgeführt. Halten Sie die Maus längere Zeit über dem Bild, um den Namen dieses Isomers zu erfahren. Die Namensgebung wird weiter unten erklärt. Um weitere Informationen zu erhalten, schauen Sie bei der Formelerklärung vorbei:

Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-Methyl-Propan-1-ol
2-Methyl-Propan-2-ol

Namensgebung

Wie kommen die Namen zustande?
Nehmen wir das Molekül 2-Methyl-propan-1-ol genauer unter die Lupe:

2-Methyl-Propan-1-ol

Hier können wir klar die funktionelle Gruppe (OH-Gruppe) ausfindig machen. Für diese muss ein "ol" zum Schluss kommen:

...-ol

Um alles weitere zu bestimmen, müssen wir die längste Kette an C-Atomen herausfinden. Hier gibt es zwei Möglichkeiten, einmal nach unten und einmal nach links. Die Kette umfasst bei beiden drei C-Atome. Für jede Anzahl an C-Atomen in der längsten Kette gibt es einen Namen, der sich von den Alkylgruppen ableitet; also für 1 C: Methan, 2 C's: Ethan, 3 C's: Propan... Hier haben wir 3 C's, also muss Propan verwendet werden:

...propan-...-ol

Zwischen "propan" und "ol" gibt es eine Lücke: Diese schließen wir mit einer Zahl. Zahlen haben die Funktion eine Stelle zu kennzeichnen. Diese Stelle bezieht sich immer auf die längste Kette. Die Zahl, die wir brauchen, gibt die Stelle der OH-Gruppe an. In unserem Beispiel kann die OH-Gruppe am Anfang der längsten Kette sein oder am Ende. Das bedeutet für die Zahl: Entweder hängt die OH-Gruppe am ersten C oder am dritten C der Kette. Es kommen also 2 Möglichkeinen din Betracht. Von diesen Möglichkeiten nehmen wir immer die kleinere Zahl. Hier also 1:

...-propan-1-ol

Nun wissen wir auch von welcher Seite wir zählen: das ganz rechte C ist "1", das untere/ganz linke C ist "3". Wir sind aber noch nicht fertig: denn ein C gehört nicht zur längsten Kette. Dieses C bildet für sich eine weitere Gruppe: Weil nur ein C dieser Gruppe angehört, nennen wir diese Gruppe Methyl-Gruppe. (Bei mehreren C's Ethyl, Propyl, usw.):

...-methyl-propan-1-ol

Was nun noch fehlt, ist die Zahl, die die Stelle angibt, an welcher Stelle die Gruppe an der längsten Kette hängt: Hier ist es das 2. C. Nun haben wir alles:

2-methyl-1-propan-ol